Tendo começado como assistente do legendário Bobby Robson, no F.C.Porto, Mourinho é caracterizado pelo fato de nunca ter jogado profissionalmente. De 20 de Setembro a 9 de Dezembro de 2000, Mourinho foi o treinador do Benfica mas, nesse curto período de tempo, não conseguiu realizar nenhum resultado significativo.

Sob a liderança de Mourinho, o seu novo clube F.C.Porto, tornou-se campeão em Portugal quando venceu a Taça e a Supertaça do país, e quando conquistou a Taça UEFA pela primeira vez, durante a época 2002/2003. A 26 de Maio de 2004, o Porto derrota o Mónaco a 3-0 na final da Liga dos Campeões.

O renascimento do Chelsea e do Inter, a desilusão do Real

De Junho de 2004 a 19 de Setembro de 2007, Mourinho foi o treinador do Chelsea, em Londres. Neste cargo, ganhou o campeonato Inglês e o seu clube obteve uma pontuação recorde de 95 pontos. Em três épocas, o Chelsea ganhou a Taça de Inglaterra e a Supertaça, e sagrou-se campeão nacional duas vezes.

Em 2008, Mourinho continuou a sua carreira no clube italiano Inter. Sob a orientação de um treinador experiente, o Nerazzuri ganhou a Serie A duas vezes. Em 2010, o Inter tornou-se no primeiro clube Italiano a conquistar não só a Taça Italiana e o Campeonato Nacional numa só época, como também a Liga dos Campeões pela primeira vez em 50 anos.

Durante os seus 3 anos em Espanha, numa valente batalha com o Barcelona, ele conseguiu ganhar o campeonato apenas uma vez, mas foi eliminado da Liga dos Campeões.

O regresso a Inglaterra e o declínio de ideias

Depois da revolução de Josep Guardiola, Mourinho foi quem mais sofreu, já que as suas equipas sempre estiveram entre as melhores a nível de provocação e de contra-ataque. A nova era viu dois dos seus maiores fracassos (16º no Chelsea na altura da sua demissão e 6º com o United), e os resultados gerais também foram piores.

Neste momento, o Português está próximo de mais uma expulsão, desta vez do Tottenham. 81 pontos em 50 jogos da liga – a pior performance da sua carreira.

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No geral, apesar da irrelevância das suas ideias, José Mourinho lidera a classificação dos melhores treinadores do século 21, de acordo com a Federação Internacional de História e Estatísticas do Futebol (IFFHS).

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